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2-chloro-N-<2-(indol-4-yl)ethyl>acetamide | 57964-69-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-chloro-N-<2-(indol-4-yl)ethyl>acetamide
英文别名
4-N-Chloracetylaminoethylindol;2-chloro-N-(2-indol-4-yl-ethyl)-acetamide;2-chloro-N-[2-(1H-indol-4-yl)ethyl]acetamide
2-chloro-N-<2-(indol-4-yl)ethyl>acetamide化学式
CAS
57964-69-9
化学式
C12H13ClN2O
mdl
——
分子量
236.701
InChiKey
RAFHRBAIMYAZSN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.07
  • 重原子数:
    16.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    44.89
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    1.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-chloro-N-<2-(indol-4-yl)ethyl>acetamidepotassium carbonate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 3.0h, 以33%的产率得到1,3,4,5,6,7-hexahydro-4-oxoazocino<4,5,6-cd>indole
    参考文献:
    名称:
    Photochemical synthesis of azepinoindoles and azocinoindoles from N-chloroacetylindolylethylamines, and a mechanistic study based on the correlation between quantum yields and calculated frontier electron densities of indole radicals.
    摘要:
    在 50% 的乙醇水溶液中照射时,七种吲哚乙胺异构体的 N-氯乙酰基衍生物通过正位和周位的光环化反应生成相应的偶氮吲哚衍生物。在 2537 Å 光下生成产物的量子产率显示,吲哚环各位置的相对反应性依次为 3>6、4>7、2>5>1。为了确定反应的中间产物并确定光环化的机理,利用 CNDO/2 和 INDO 计算了几种吲哚的前沿电子密度。1 取代吲哚衍生物生成产物的量子产率与 1 甲基吲哚自由基阳离子的单占分子轨道(SOMO)电子密度(ED)有相当好的相关性(相关系数 r=0.82),但 1 未取代化合物生成产物的量子产率与吲哚-1-自由基的 SOMO-ED 有更好的相关性(r=0.90)。这些结果表明,N-氯乙酰吲哚乙胺的光环化机理涉及吲哚自由基阳离子和作为反应中间体的吲哚-1-自由基。
    DOI:
    10.1248/cpb.28.900
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Photochemical synthesis of azepinoindoles and azocinoindoles from N-chloroacetylindolylethylamines, and a mechanistic study based on the correlation between quantum yields and calculated frontier electron densities of indole radicals.
    摘要:
    在 50% 的乙醇水溶液中照射时,七种吲哚乙胺异构体的 N-氯乙酰基衍生物通过正位和周位的光环化反应生成相应的偶氮吲哚衍生物。在 2537 Å 光下生成产物的量子产率显示,吲哚环各位置的相对反应性依次为 3>6、4>7、2>5>1。为了确定反应的中间产物并确定光环化的机理,利用 CNDO/2 和 INDO 计算了几种吲哚的前沿电子密度。1 取代吲哚衍生物生成产物的量子产率与 1 甲基吲哚自由基阳离子的单占分子轨道(SOMO)电子密度(ED)有相当好的相关性(相关系数 r=0.82),但 1 未取代化合物生成产物的量子产率与吲哚-1-自由基的 SOMO-ED 有更好的相关性(r=0.90)。这些结果表明,N-氯乙酰吲哚乙胺的光环化机理涉及吲哚自由基阳离子和作为反应中间体的吲哚-1-自由基。
    DOI:
    10.1248/cpb.28.900
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