(E)-1-chloro-2-(2-tosylvinyl)benzene | 56759-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzene
• CAS: 56759-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: SNXLUSVPXNDIFG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 (E)-1-chloro-2-(2-tosylvinyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到rac-1-chloro-2-((1R,2S)-2-tosylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Bhaskar Reddy, D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl p-tolylthiomethanephosphonate 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-chloro-2-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Electrochemical Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfonylhydrazides to Vinyl Sulfones
  作者：Yu Zhao、Yin-Long Lai、Ke-Si Du、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01741

  日期：2017.9.15

  A stereoselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed via electrochemical oxidative N–S bond cleavage of aromatic sulfonylhydrazides, followed by cross-coupling reactions with cinnamic acids to form the C–S bond. The protocol proceeded smoothly to afford (E)-vinyl sulfones in good yields with wide substrate scope under metal-free and halogen-free conditions.

  通过芳族磺酰肼的电化学氧化N-S键裂解，然后与肉桂酸交叉偶联反应形成C-S键，已开发出立体选择性合成（E）-乙烯基砜的方法。该方案进展顺利，在无金属和无卤素条件下，以高收率得到了（E）-乙烯基砜，具有广泛的底物范围。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。