(+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-bromo-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 933786-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-bromo-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• CAS: 933786-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNO₂
• 分子量: 332.281
• InChiKey: WUCQXYRZSAIZAS-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-bromo-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 40.08h， 生成 (+)-(1'S,3R,5'S,7a'S)-3-hydroxy-12-(1'-methyl-3'-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5'-yl)-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-benzyloxy-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-bromo-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008