3-[8-(tert-Butylcarbamoyl-methyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-propionic acid methyl ester | 365220-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[8-(tert-Butylcarbamoyl-methyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 365220-51-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: TVLSCRDKUSITAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[8-(tert-Butylcarbamoyl-methyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C环修饰对人5α-还原酶1的新型选择性抑制剂苯并[c]喹啉嗪-3-酮的影响。

  摘要：

  据报道，八氢-和十氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮衍生物3--7的合成和抑制能力，作为人类1型酶5α-还原酶的新型非甾体选择性抑制剂。这些化合物由于存在完全或部分饱和的C环而不同于最近报道的苯并[c]喹啉嗪-3-酮抑制剂2。通过异恶唑啉19和20的顺序重排-环化反应，制得在C环中具有双键的化合物3和4。通过路易斯酸促进的曼尼希-迈克尔串联反应制备C环饱和的化合物5--7。适当的Nt-Boc亚胺离子合成Danishefsky二烯。对由CHO细胞表达的5αR-1和5αR-​​2进行抑制实验。在制备的化合物中，八氢苯并[c]喹啉嗪-3-one 3 在6a--10a处具有双键的化合物是有效的选择性人5αR-1抑制剂（IC（50）= 58 nM）。在位置8（化合物4）上引入叔丁基羧酰胺对抑制活性是有害的。C环中缺乏双键大大降低了化合物5--7的抑制活性。最有效的苯并[c]喹啉嗪-3-酮的扩展平面度以及C环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00012-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3-[5-(tert-Butylcarbamoyl-methyl)-2-oxo-cyclohexyl]-propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[8-(tert-Butylcarbamoyl-methyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C环修饰对人5α-还原酶1的新型选择性抑制剂苯并[c]喹啉嗪-3-酮的影响。

  摘要：

  据报道，八氢-和十氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮衍生物3--7的合成和抑制能力，作为人类1型酶5α-还原酶的新型非甾体选择性抑制剂。这些化合物由于存在完全或部分饱和的C环而不同于最近报道的苯并[c]喹啉嗪-3-酮抑制剂2。通过异恶唑啉19和20的顺序重排-环化反应，制得在C环中具有双键的化合物3和4。通过路易斯酸促进的曼尼希-迈克尔串联反应制备C环饱和的化合物5--7。适当的Nt-Boc亚胺离子合成Danishefsky二烯。对由CHO细胞表达的5αR-1和5αR-​​2进行抑制实验。在制备的化合物中，八氢苯并[c]喹啉嗪-3-one 3 在6a--10a处具有双键的化合物是有效的选择性人5αR-1抑制剂（IC（50）= 58 nM）。在位置8（化合物4）上引入叔丁基羧酰胺对抑制活性是有害的。C环中缺乏双键大大降低了化合物5--7的抑制活性。最有效的苯并[c]喹啉嗪-3-酮的扩展平面度以及C环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00012-8