(13S,16S)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-4-oxo-16-phosphonooxy-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester | 1029429-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (13S,16S)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-4-oxo-16-phosphonooxy-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (13S,15S)-3-cyclopropyl-9-fluoro-13-[[2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenoxy]methyl]-6-oxo-13-phosphonooxy-17-oxa-3,11-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1,4,7,9-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1029429-77-3
• 化学式: C₃₆H₃₄F₂N₃O₁₂P
• 分子量: 769.649
• InChiKey: CVZQSAFMCARSOJ-RBVHHRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,16S)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-4-oxo-16-phosphonooxy-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium acetate 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(13S,16S)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-4-oxo-16-phosphonooxy-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/62379

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (13S,16S)-16-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-16-{4-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-l-cyclopropyl-7-fluoro-4-oxo-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diazacyclopenta[a] phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(13S,16S)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-[2-fluoro-4-((R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenoxymethyl]-4-oxo-16-phosphonooxy-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/62379

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE ANTIBACTERIALS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100069376A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 represents OH, OPO 3 H 2 or OCOR 5 ; R 2 represents H, OH or OPO 3 H 2 ; R 3 represents H or halogen; R 4 is H, (C 1 -C 3 )alkyl, or cycloalkyl; R 5 represents piperidin-4-yl or R 5 is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; n is 0 or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula I. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I式，其中R1代表OH，OPO3H2或OCOR5；R2代表H，OH或OPO3H2；R3代表H或卤素；R4为H，（C1-C3）烷基或环烷基；R5代表哌啶-4-基或R5是天然氨基酸、天然氨基酸对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；n为0或1；以及化合物I的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）药物方面是有用的。
• 4- (2-OXO-OXAZOLIDIN-3YL)-PHENOXYMETHYLE DERIVATIVEAS AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2102217B1

  公开（公告）日：2012-02-15
• US8039466B2
  申请人：——

  公开号：US8039466B2

  公开（公告）日：2011-10-18