1-(but-3-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1352872-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-But-3-enyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 1352872-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• 分子量: 240.228
• InChiKey: YARQCGLLXKGTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.03h， 以32%的产率得到1-(but-3-enyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂芳烃的直接 C-H 氧化三氟甲基化

  摘要：

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/ja209992w