4-pinacolatoboronic ester benzenebiuret | 1097967-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pinacolatoboronic ester benzenebiuret
• 英文别名: 1-Carbamoyl-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]urea
• CAS: 1097967-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BN₃O₄
• 分子量: 305.141
• InChiKey: CYFDUPKMQMTXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pinacolatoboronic ester benzenebiuret 、 2-bromo-7-[2-bromo-9,9-di(p-tolyl)fluoren-7-yl]-9,9-di(p-tolyl)fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N'-(C-hydroxycarbonimidoyl)-N-[4-[7-[7-[4-[[C-hydroxy-N-(C-hydroxycarbonimidoyl)carbonimidoyl]amino]phenyl]-9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]phenyl]carbamimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile one-step introduction of multiple hydrogen-bonding sites onto extended π-conjugated systems

  摘要：

  未保护的芳基双脲单元顺利地引入到π-共轭结构上，从而获得新的超分子材料，形成交错网络。

  DOI：

  10.1039/b813704h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)biuret 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-pinacolatoboronic ester benzenebiuret
  参考文献：
  名称：

  Versatile one-step introduction of multiple hydrogen-bonding sites onto extended π-conjugated systems

  摘要：

  未保护的芳基双脲单元顺利地引入到π-共轭结构上，从而获得新的超分子材料，形成交错网络。

  DOI：

  10.1039/b813704h

文献信息

• Light- and solvent-driven morphological transformations of self-assembled hydrogen-bonded nanostructures
  作者：Kuo-Pi Tseng、Yu-Tang Tsai、Chung-Chih Wu、Jing-Jong Shyue、Dario M. Bassani、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1039/c3cc47288d

  日期：——

  The morphology of aggregates formed by an E-azobenzene derivative possessing terminal phenylenebiuret hydrogen-bonding groups can be manipulated by the solvent composition and UV irradiation.

  具有末端苯基双脲醛氢键基团的偶氮苯衍生物所形成的聚合体的形态可通过溶剂成分和紫外线照射进行调节。
• In situ reversible conversion of porphyrin aggregate morphology
  作者：Ming-Cheng Kuo、Hsiao-Fan Chen、Jing-Jong Shyue、Dario M. Bassani、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1039/c2cc33438k

  日期：——

  A porphyrin derivative possessing orthogonal self-assembly units displays in situ reversible transformation of aggregate morphology between nano-rods and hollow spheres upon exposure to different solvents.

  具有正交自组装单元的卟啉衍生物在暴露于不同溶剂时在纳米棒和空心球之间显示聚集体形态的原位可逆转化。
• Spontaneous Generation of Highly Emissive RGB Organic Nanospheres
  作者：Kuo-Pi Tseng、Fu-Chuan Fang、Jing-Jong Shyue、Ken-Tsung Wong、Guillaume Raffy、André Del Guerzo、Dario M. Bassani

  DOI：10.1002/anie.201101945

  日期：2011.7.25

  Over the rainbow: Three highly luminescent compounds use hydrogen‐bonding interactions to spontaneously generate hollow nanospheres when dropcast from anhydrous solvents (see picture). Together, they cover more than 75 % of the gamut of a conventional liquid crystalline display.

  彩虹之上：当从无水溶剂中滴铸时，三种高发光化合物利用氢键相互作用自发生成空心纳米球（参见图片）。它们共同覆盖了常规液晶显示器的色域的75％以上。
• Supramolecular gating of TADF process in self-assembled nano-spheres for high-resolution OLED applications
  作者：Yu-Yu Hsieh、Rafael S. Sánchez、Guillaume Raffy、Jing-Jong Shyue、Lionel Hirsch、André Del Guerzo、Ken-Tsung Wong、Dario M. Bassani

  DOI：10.1039/d1cc06120h

  日期：——

  Supramolecular engineering is employed to spontaneously generate sub-micron-sized vesicles from TADF chromophores for OLED applications.

  超分子工程被用于从TADF色团中自发生成亚微米级别的囊泡，用于OLED应用。
• Chiral Binaphthalene Building Blocks for Self-Assembled Nanoscale CPL Emitters
  作者：Yu-Yu Hsieh、Jing-Jong Shyue、Yu-Chiang Chao、Ken-Tsung Wong、Dario M. Bassani

  DOI：10.3390/molecules28083382

  日期：——

  The introduction of biuret hydrogen-bonding sites onto chiral binaphthalene-based chromophores was investigated as a route to sub-micron-sized, vesicle-like aggregates endowed with chiroptical properties. The synthesis was conducted from the corresponding chiral 4,4′-dibromo-1,1′-bis(2-naphthol) via Suzuki–Miyaura coupling to afford luminescent chromophores whose emission spectrum could be tuned from

  研究了将缩二脲氢键位点引入手性联萘基发色团，作为获得具有手性光学特性的亚微米级囊泡状聚集体的途径。合成是从相应的手性 4,4'-dibromo-1,1'-bis(2-naphthol) 通过 Suzuki-Miyaura 偶联进行的，以提供发光发色团，其发射光谱可以通过扩展从蓝色调到黄绿色共轭。对于所有化合物，自发形成直径为 ca 的空心球。扫描电子显微镜证明了 200–800 nm，以及圆偏振吸收光谱中的强不对称性。对于某些化合物，发射还显示圆偏振，其值为 glum = ca。10-3 可以在聚合时增加。