(S)-2-O(MTPA)-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 76905-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-O(MTPA)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 76905-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₅
• 分子量: 396.363
• InChiKey: YUJPAVAACZITPC-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 氢氧化钾 、 mercaptoethyl alcohol 、 sodium formate 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (S)-2-O(MTPA)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-乳酸脱氢酶：底物特异性和用作合成同手性 2-羟基酸的催化剂

  摘要：

  本说明比较了 D-乳酸脱氢酶 (D-LDH, EC 1.1.1.28) 与 L-乳酸脱氢酶 (L-LDH, EC 1.1.1.27) 的底物特异性，说明了在合成中使用 D-LDH 的三种程序和两种回收 NADH 的方法，并提供实验细节，说明 D-LDH 在有机合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/ja00217a044

文献信息

• An evaluation of the substrate specificity and asymmetric synthesis potential of the cloned <scp>L</scp>-lactate dehydrogenase from <i>Bacillus</i><i>stearothermophilus</i>
  作者：Daniel Bur、Marcel A. Luyten、Hla Wynn、Louis R. Provencher、J. Bryan Jones、Marvin Gold、James D. Friesen、Anthony R. Clarke、J. John Holbrook

  DOI：10.1139/v89-161

  日期：1989.6.1

  assure its plentiful supply. Its specificity for keto acid substrates possessing straight- and branched-chain alkyl, cyclopropyl, or phenyl groups has been evaluated in preparative and kinetic terms, and compared with that of the mammalian pig heart enzyme (PHLDH). The specificities of BSLDH and PHLDH are similar, with branched alkyl-chain keto acids being poor substrates for both enzymes. Keywords: enzymes

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。
• BUR, DANIEL;LUYTEN, MARCEL A.;WYNN, HLA;PROVENCHER, LOUIS R.;JONES, J. BR+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1065-1070
  作者：BUR, DANIEL、LUYTEN, MARCEL A.、WYNN, HLA、PROVENCHER, LOUIS R.、JONES, J. BR+

  DOI：——

  日期：——