3-甲基-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 | 25968-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑
• 英文名称: 3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]-thiazole
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol；3-methyl-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole；3-Methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 25968-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01924839
• 分子量: 214.291
• InChiKey: DCMZKFFVBKTHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-溴-3-甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  乙醇中的三卤异氰尿酸：咪唑-杂芳烃区域选择性卤化的生态友好系统

  摘要：

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00137f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰-2-溴乙酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Compton, Victoria J.; Meakins, G. Denis; Raybould, Amanda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2029 - 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Micellar Catalysis: Visible‐Light Mediated Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine C—H Amination with <i>N</i> ‐Aminopyridinium Salt Accelerated by Surfactant in Water
  作者：Zhonglie Yang、Kun Cao、Xiaoyan Peng、Li Lin、Danchen Fan、Jun‐Long Li、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100489

  日期：2021.12

  A light-promoted metal-free protocol for the amination of imidazo[1,2-a]pyridines with N-aminopyridinium salt by the assistance of surfactants in water was reported, charactering mild and environmentally benign conditions, as well as great functional group tolerance. Micelles with negatively charged polar surface and hydrophobic core formed from sodium dodecyl sulfate serve as an ideal medium for visible-light

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。
• Palladium-catalyzed site-selective C H alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Guoli Huang、Mingyu Teng、Bo Liu、Meizhu Rong、Ying Liu、Yegao Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.014

  日期：2016.9

  Dehydrogenative alkenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles via palladium(II)-catalyzed site-selective CH bond activation has been developed in moderate to good yields under aerobic conditions. This methodology provides a very efficient, direct, and atomeconomical strategies to construct an alkenyl-imidazo[2,1-b]thiazole moiety.

  咪唑并[2,1- b ]噻唑经钯（II）催化的位点选择性C H键活化脱氢烯基化反应在需氧条件下以中等至良好的收率得到了发展。该方法学提供了一种非常有效，直接和经济的方法来构建烯基-咪唑并[2,1- b ]噻唑部分。
• Microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with sulfonyl hydrazides in water
  作者：Shaohua Wang、Run Luo、Lina Guo、Tianxi Zhu、Xu Chen、Wenjie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768537

  日期：2020.10.2

  Abstract An efficient microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles with sulfonyl hydrazides has been developed in water. This method is practical and environmental friendly, and can be performed within a short reaction time. The sulfenylation reaction shows high regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, giving the desired products in moderate to

  摘要 在水中开发了一种有效的微波辅助和无催化剂的咪唑并 [2,1-b] 噻唑与磺酰肼的磺酰化反应。该方法实用、环保，反应时间短。磺酰化反应显示出高区域选择性和优异的官能团兼容性，以中等至良好的产率得到所需的产物。图形摘要
• Direct arylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and thiazoles with aryl iodides via CuCl₂/PPh₃-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Yuchang Ma、Min Na、Yanfang Gu、Guoli Huang、Xia Li、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3263

  日期：2015.3

  With PPh3 acting as a ligand, a convenient method for CuCl2‐catalyzed arylation of imidazo[1,2‐b]thiazoles and thiazoles with aryl iodides under mild reaction conditions is described. Preliminary mechanistic studies of this arylation involving a formal Cu(I) to Cu(0) and Cu(II) route by convergent disproportionation of the copper mediator are also reported. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  以PPh 3为配体，描述了一种在温和的反应条件下用CuCl 2催化咪唑并[1,2- b ]噻唑和噻唑与芳基碘化物的芳基化的简便方法。还报道了这种芳构化的初步机理研究，涉及通过铜介质的会聚歧化，形成正式的Cu（I）到Cu（0）和Cu（II）路线。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图