6-Hydroxy-5(1-formyl-ethyl)-2,8-bismethylenbicyclo<5.3.0>decanlactol | 4955-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-Hydroxy-5(1-formyl-ethyl)-2,8-bismethylenbicyclo<5.3.0>decanlactol
• CAS: 4955-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DWKAVNISXVGXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-5(1-formyl-ethyl)-2,8-bismethylenbicyclo<5.3.0>decanlactol 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Anhydrodihydropogostol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXX：肋骨内酯的结构

  摘要：

  Sorm等人将结构III分配给脱氢肋骨内酯。通过从其衍生物的原发中相当高的产率将其转化为（i）愈创木酚，C 15 H 28（I）和（ii）s-愈创木烯和chamazulene得到了支持。当分别在135°和170°下进行Huang-Minlon还原时，可从III获得的内酯XII产生四种不同的产物（XIII，XIV，XVIII和XXIV）。通过紫外和NMR光谱支持结构的二烯一元醇（XVIII），当进行金属胺还原反应时，表明其中存在烯丙基羟基，从而提供了碳氢化合物C 15 H 26 XXVIII，这证明了内酯的附着III在C 6 –C 7处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96974-1
• 作为产物：
  描述：

  dihydrodehydrocostus lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-5(1-formyl-ethyl)-2,8-bismethylenbicyclo<5.3.0>decanlactol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXX：肋骨内酯的结构

  摘要：

  Sorm等人将结构III分配给脱氢肋骨内酯。通过从其衍生物的原发中相当高的产率将其转化为（i）愈创木酚，C 15 H 28（I）和（ii）s-愈创木烯和chamazulene得到了支持。当分别在135°和170°下进行Huang-Minlon还原时，可从III获得的内酯XII产生四种不同的产物（XIII，XIV，XVIII和XXIV）。通过紫外和NMR光谱支持结构的二烯一元醇（XVIII），当进行金属胺还原反应时，表明其中存在烯丙基羟基，从而提供了碳氢化合物C 15 H 26 XXVIII，这证明了内酯的附着III在C 6 –C 7处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96974-1