N⁶-Ethoxy-3-methyladenine | 125661-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-Ethoxy-3-methyladenine
• CAS: 125661-58-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: KVVYWZVYMMFZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-N'-ethoxy-5-(methylamino)-1H-imidazole-4-carboxamidine Dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium perchlorate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N⁶-Ethoxy-3-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXII. Synthesis and ring fission of 3,9-dialkyladenines.

  摘要：

  提供了3, 9-二烷基腺苷盐（3d-I·HX）的一般合成路线的详细说明，这些化合物是通过开环反应获得的N'-烷氧基-1-烷基-5-甲酰氨基咪唑-4-羧氨基（8或9型）。在NaH或无水K2CO3存在下，使用烷基卤化剂对8a和9b、c进行烷基化反应，产生了N'-烷氧基-1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（10d-f和11g-l），得率良好。利用氢气和Raney Ni催化剂，在一个摩尔当量的HCl存在下，对10d-f和11g-l进行氢解反应，得到1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（12d-l·HCl）。在用HCl、HClO4或Et3N处理沸腾的甲醇或乙醇时，12d-l·HCl环化生成3, 9-二烷基腺苷（3d-l），它们以HCl或HClO4盐的形式分离。9-烷基-3-甲基腺苷盐（3d, g, j·HX）则通过三步法从8a和9b、c合成，该步骤包括：对甲酰氨基进行LiAlH4还原、将所得的5-(甲基氨基)咪唑（15a和16b, c）与CH(OEt)3环化生成N6-烷氧基-9-烷基-3-甲基腺苷（17a和18b, c），以及通过催化氢解法去烷氧基化17a和18b, c。因此，合成的3, 9-二烷基腺苷盐（3d-l·HX）在碱性水溶液中被发现不稳定。在0.1M的水合NaHCO3中，3d·HCl和3f·HClO4与它们的开环衍生物12d和12f达到了平衡，并确定了它们的平衡常数及在25°C下的开环和环化速率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1504