4,5-Dihydro-1,2,3-trimethylimidazolium-tetrafluoroborat | 109153-00-6

• 英文名称: 4,5-Dihydro-1,2,3-trimethylimidazolium-tetrafluoroborat
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 109153-00-6
• 化学式: BF₄*C₆H₁₃N₂
• 分子量: 199.987
• InChiKey: OOIPKTWKXYKMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-1,2,3-trimethylimidazolium-tetrafluoroborat 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethyl]-1,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  溶液中N-杂环烯烃的Brönsted碱和亲核性：N-杂环碳烯与N-杂环的烯烃。哪个更基本，哪个更亲核？

  摘要：

  通过使用紫外可见光谱法测量相应的前体在DMSO中的平衡酸度，建立了包含9种代表性N-杂环烯烃（NHO）的布朗斯台德碱度标度。基本性（p K aH被调查的NHO的s）范围从14.7到24.1。不饱和NHO的碱性比其N-杂环卡宾（NHC）类似物的碱性强。但是，饱和盐的碱度比其NHC类似物的碱度弱得多，这在很大程度上是由于芳香化作用本质上影响NHC和NHO前体的酸离解。通过监测这些NHO与常用参比亲电试剂的反应动力学来光度法测量四个NHO的亲核性，以定量亲核反应性。通常，NHO的亲核性比常用的路易斯碱（例如Ph 3）强得多P或DMAP [4-（二甲氨基）吡啶]，但比其NHC类似物弱；然而，将这一结论推广到具有明显电子和结构特性的各种亲电子试剂时，应谨慎行事。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02838
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 4,5-Dihydro-1,2,3-trimethylimidazolium-tetrafluoroborat
  参考文献：
  名称：

  Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2053 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Olefins as Organocatalysts for Polymerization: Preparation of Well-Defined Poly(propylene oxide)
  作者：Stefan Naumann、Anthony W. Thomas、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201504175

  日期：2015.8.10

  polymerization of propylene oxide (PO) using a special class of alkene—N‐heterocyclic olefins (NHOs)—as catalysts is described. Manipulation of the chemical structure of the NHO organocatalyst allows for the preparation of the poly(propylene oxide) in high yields with high turnover (TON>2000), which renders this the most active metal‐free system for the polymerization of PO reported to date. The resulting polyether

  描述了使用特殊种类的烯烃-N-杂环烯烃（NHOs）作为催化剂进行的环氧丙烷（PO）的无金属聚合。通过控制NHO有机催化剂的化学结构，可以高收率和高周转率（TON> 2000）制备聚环氧丙烷，这使其成为迄今为止报道的最有效的PO聚合无金属体系。所得到的聚醚显示预测的端基，摩尔质量和低分散度（Đ中号<1.09）。具有不饱和主链的NHO对于发生聚合至关重要，而在环外碳原子处的取代会对反应路径产生影响，并确保抑制副反应。