(S)-N-<(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl>benzamide | 57066-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl>benzamide
• 英文别名: (S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide；(E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide；N-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzamide
• CAS: 57066-11-2；61247-78-7；101877-04-7；113034-30-3；129389-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AWHDJXJGQFCONJ-FNDVETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl>benzamide 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-苯甲酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯环化反应中不饱和酰胺的动力学拆分：伴随的对映异构体分化和单一催化剂的表面选择性烯烃氯化

  摘要：

  报道了通过烯烃氯官能化进行动力学拆分的第一个例子。发现外消旋不饱和酰胺的对映异构体在多种溶剂中对手性路易斯碱具有不同的氢键亲合力。这种相互作用被用于通过卤环化开发外消旋不饱和酰胺的动力学拆分。相同的催化剂既可以在基材中“感知手性”，又可以将高度选择性的氯传递到烯烃官能团上，从而产生高达 99:1 dr 和高达 98.5:1.5 er 的立体三元组产物。选择性因子通常大于 50，以允许以接近 50% 的产率同时合成高度对映体富集形式的产物和未反应的底物。该反应使用催化量（≤0.

  DOI：

  10.1021/ja407241d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-(+)-4-phenyl-3-buten-2-yl azide 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-N-<(E)-4-phenyl-3-buten-2-yl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011

文献信息

• A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Nisha Mittal、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol200712b

  日期：2011.5.6

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.