2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide | 1257521-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 1257521-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₇NO
• 分子量: 331.233
• InChiKey: PFUQOZWWTMSDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide 、 联硼酸频那醇酯 在 2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的配体促进的硼氢化作用？钯（II）催化剂的氢键

  摘要：

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201509996
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/ C（SP3）的PAR3催化分子间胺化？H键：β-氨基酸的合成

  摘要：

  分子间C（SP 3） ħ胺化使用Pd 0 / PAR 3催化剂的开发。反应开始与氧化加成的R 2 Ñ  OBZ给PD 0 / PAR 3催化剂和C的随后裂解（SP 3） H键由所生成的Pd  NR 2中间。与广泛研究的钯（0）催化的CH芳基化反应相似，无需外部氧化剂即可进行催化循环。缺电子的三芳基膦配体对此C（sp 3）至关重要发生氨化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502075

文献信息

• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Eun Jeong Yoo、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja108754f

  日期：2010.12.15

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.