(Z)-(S)-6-Benzyloxy-2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-hex-4-enoic acid amide | 177186-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-6-Benzyloxy-2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-hex-4-enoic acid amide
• CAS: 177186-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: IVLMRKYIZURGDI-BGJHAKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-Benzyloxy-2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-hex-4-enoic acid amide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-dihydro-furan-2-one 、 (3S,5S)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unnatural aminoacids cis-4-hydroxyproline and bulgecinine

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of both (2R,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-proline and (+)- and (-)-bulgecinine was performed starting from synthons 1 or 1', respectively, The synthetic route has been established via a novel assisted cleavage of a disubstituted amide in mild conditions and successive stereocontrolled iodocyclization (Schemes 1 and 2), (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00079-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(phenylmethoxy)-2-butenyl methanesulfonate 在 氨 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(S)-6-Benzyloxy-2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-hex-4-enoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unnatural aminoacids cis-4-hydroxyproline and bulgecinine

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of both (2R,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-proline and (+)- and (-)-bulgecinine was performed starting from synthons 1 or 1', respectively, The synthetic route has been established via a novel assisted cleavage of a disubstituted amide in mild conditions and successive stereocontrolled iodocyclization (Schemes 1 and 2), (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00079-1