6-tert-butyl-2-methoxy-6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxasiline | 1178513-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-methoxy-6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxasiline
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-methoxy-6-phenylbenzo[c][2,1]benzoxasiline
• CAS: 1178513-85-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: RGVXABBBPOSUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-methoxyphenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到6-tert-butyl-2-methoxy-6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y