(2S,4R)-4-benzyloxy-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 215918-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzyloxy-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 215918-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: DRZXXPJZZZMMTP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzyloxy-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成，X射线研究以及含有间苯二甲酰胺衍生的P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的生物学评估

  摘要：

  我们描述了一系列以间苯二甲酰胺衍生物作为P2-P3配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们研究了一系列无环和杂环酰胺作为扩展的P2-P3配体。这些抑制剂表现出良好至优异的HIV-1蛋白酶抑制活性。同样，许多抑制剂在MT细胞中显示出非常好的抗病毒活性。化合物5n显示的酶K i为0.17 nM，抗病毒IC 50为14 nM。以1.11的分辨率测定了与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂5o的X射线晶体结构。这种结构揭示了重要的分子洞察力，了解活性位点中的抑制剂与HIV-1蛋白酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.052
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,4R)-4-benzyloxy-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成，X射线研究以及含有间苯二甲酰胺衍生的P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的生物学评估

  摘要：

  我们描述了一系列以间苯二甲酰胺衍生物作为P2-P3配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们研究了一系列无环和杂环酰胺作为扩展的P2-P3配体。这些抑制剂表现出良好至优异的HIV-1蛋白酶抑制活性。同样，许多抑制剂在MT细胞中显示出非常好的抗病毒活性。化合物5n显示的酶K i为0.17 nM，抗病毒IC 50为14 nM。以1.11的分辨率测定了与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂5o的X射线晶体结构。这种结构揭示了重要的分子洞察力，了解活性位点中的抑制剂与HIV-1蛋白酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.052

文献信息

• [EN] 1,2-DISUBSTITUTED-4-BENZYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS HYPERLI PIDEMIA OR ARTERIOSCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZYLAMINOPYRROLIDINE 1,2-DISUBSTITUÉE COMME INHIBITEURS DE CETP UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE L'HYPERLIPIDÉMIE OU L'ARTÉRIOSCLÉROSE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009071509A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中变体R1、R2、R3、R4、R6、R7如本文所定义，并且所述化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导的或对CETP抑制产生响应的疾病或疾病。
• Organic compounds
  申请人：Mogi Muneto

  公开号：US08759365B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了一种式子（I）的化合物：其中变体R1、R2、R3、R4、R6、R7如本文所定义，所述化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制反应的疾病或疾患的治疗。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Mogi Muneto

  公开号：US20100311750A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了一种式（I）的化合物：其中变异体R1、R2、R3、R4、R6、R7如本文所定义，并且该化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制反应的疾病或疾病。
• 1,2-Disubstituted 4-benzylamino-pyrrolidine derivatives as CETP inhibitors useful for the treatment of diseases such as hyperlipidemia or arteriosclerosis
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2404901A1

  公开（公告）日：2012-01-11

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 其中变体 R1、R2、R3、R4、R6、R7 如本文所定义，且所述化合物是 CETP 的抑制剂，因此可用于治疗由 CETP 介导或对 CETP 抑制有反应的紊乱或疾病。
• 1,2-DISUBSTITUTED-4-BENZYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS HYPERLI PIDEMIA OR ARTERIOSCLEROSIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2229356A1

  公开（公告）日：2010-09-22