3-甲基-9-乙基咔唑-6-醛 | 122060-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-9-乙基咔唑-6-醛
• 英文名称: 9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde；9-ethyl-6-methylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 122060-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HCGBMDUGOPYCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-9-乙基咔唑-6-醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 9-乙基-3,6-二甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XII. 9-Ethylcarbazole-3-Aldehyde and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a023
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 3-甲基-9-乙基咔唑-6-醛
  参考文献：
  名称：

  Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XII. 9-Ethylcarbazole-3-Aldehyde and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a023

文献信息

• CuBr-Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Novel 2-(Carbazolyl)benzothiazoles
  作者：Ramu Meesala、Yean Kee Lee、Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Iskandar Abdullah、Mohd Nizam Mordi、Noorsaadah Abd Rahman

  DOI：10.1055/s-0040-1706477

  日期：2020.12

  Abstract A facile synthesis of various 2-(carbazolyl)benzothiazoles has been developed by one-pot CuBr-catalyzed three-component reactions of 2-iodoanilines, arylaldehydes, and elemental sulfur. Unlike traditional approach, this reaction exhibited a good functional group tolerance to produce the corresponding 2-(carbazolyl)benzothiazoles in good yields in the absence of any additive. Publication History

  摘要 通过一锅CuBr催化的2-碘苯胺，芳基醛和元素硫的三组分反应，已经开发出了各种2-（咔唑基）苯并噻唑的简便合成方法。与传统方法不同，该反应表现出良好的官能团耐受性，可以在没有任何添加剂的情况下以高收率生产相应的2-（咔唑基）苯并噻唑。 出版历史 收到：2020年8月10日 修订后接受：2020年8月21日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• tert-Butylhydroperoxide-Mediated Oxidation of Carbazole-3-carboxyaldehydes
  作者：Ramu Meesala、Ahmad Arshad、Mallikarjuna Pichika、Mohd Mordi、Sharif Mansor

  DOI：10.1055/s-0036-1591897

  日期：2018.5

  Oxidation of carbazole-3-carboxyaldehydes promoted by a 70% aqueous solution of tert -butylhydroperoxide leads to the corresponding carbazole-3-carboxylic acids in good yields. This transition-metal-free oxidation protocol is attractive for the synthesis of pharmaceutically important carbazole analogues.

  由 70% 叔丁基过氧化氢水溶液促进的咔唑-3-羧醛的氧化以良好的产率得到相应的咔唑-3-羧酸。这种不含过渡金属的氧化方案对于合成药学上重要的咔唑类似物很有吸引力。
• A Facile Method for the Synthesis of Acetylcarbazoles and Carbazole Aldehydes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120038488

  日期：2004.12.31

  Abstract Acetylation of 9‐alkylcarbazoles with acetic anhydride catalyzed by PPh3 · HClO4 was reported to give acetylcarbazoles. Carbazole aldehydes were easily synthesized by the Vilsmeier reaction of 9‐alkylcarbazoles under microwave condition in good yields.

  摘要 据报道，9-烷基咔唑与乙酸酐在 PPh3·HClO4 催化下乙酰化生成乙酰咔唑。在微波条件下，通过 9-烷基咔唑的 Vilsmeier 反应很容易合成咔唑醛，收率良好。
• Novel benzimidazole derivatives as EP4 ligands
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160318905A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives of the general formula (I), to processes for their preparation and to their use for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications associated with the EP4 receptor.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其通式为(I)，以及其制备方法和用于制备治疗与EP4受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• Design, synthesis, molecular docking, and spectral studies of new class of carbazolyl polyhydroquinoline derivatives as promising antibacterial agents with noncytotoxicity towards human mononuclear cells from peripheral blood
  作者：Karuppan Venkatapathy、Chinnaiyan J. Magesh、Gnanamani Lavanya、Paramasivam T. Perumal、Sekar Prema

  DOI：10.1002/jhet.3921

  日期：2020.4

  we report the design and eco‐benign synthesis of new class of carbazolyl‐1,4‐dihydropyridine (1,4‐CDHP) and carbazolyl‐1,8‐dioxodecahydroacridine (CAD) derivatives via a three‐component coupling reaction of substituted carbazole aldehydes, ethyl acetoacetate/dimedone, and ammonium acetate under solvent‐free conditions at 112°C to 115°C. We also report an efficient one‐pot synthesis of new class of

  在本研究中，我们报告了通过三组分偶联作用设计的新型咔唑基-1,4-二氢吡啶（1,4-CDHP）和咔唑基-1,8-二氧十二烷基氢化hydro啶（CAD）衍生物的设计和生态友好合成取代咔唑醛，乙酰乙酸乙酯/二甲酮和乙酸铵在无溶剂条件下于112°C至115°C下反应。我们还报告了在乙腈/水介质（3：1）下，通过取代的乙酰乙酸乙酯，二甲酮，乙酸铵和咔唑醛的四组分偶联反应，可以有效地一锅合成新型咔唑基聚氢喹啉（CPQ）衍生物。 73°C至75°C，中等产量。所有的产品进行了彻底的特征在于1 H NMR，1313 C NMR，傅立叶变换红外（FTIR），质谱和CHN分析。评估了合成的杂环化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌致病菌株的体外抗菌活性。活性化合物的最小抑菌浓度（MIC）通过宏观稀释法进行评估。CPQ衍生物（8a）对大肠杆菌，铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌表现出优异的抗菌活性。与参考药物相比的MIC值为16