diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate | 1206699-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1206699-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: CGLIFMDTDHTHOE-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 diethyl (4S)-4-ethenyl-6-methoxy-9-methyl-3,4-dihydro-1H-carbazole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1-methylindol-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388