Acetic acid (Z)-3-[2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-phenyl]-allyl ester | 881027-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-3-[2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-phenyl]-allyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-[2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioyl]amino]phenyl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 881027-43-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 488.607
• InChiKey: DFVSFXLCSQCCGG-UWWFIXMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-3-[2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-phenyl]-allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]aniline 在 劳森试剂 、 吡啶 、 WSCD*HCl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (Z)-3-[2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-phenyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11