[4-Chloro-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-isobutyl-amine | 128936-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [4-Chloro-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-isobutyl-amine
• 英文别名: 4-chloro-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-N-(2-methylpropyl)aniline
• CAS: 128936-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃S
• 分子量: 295.836
• InChiKey: BGPZOWGASLKTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Chloro-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-isobutyl-amine 在 ammonium metavanadate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到[4-Chloro-2-(1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-Chloro-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675