1-cyclopropyl-1-[2-(tosylamino)phenyl]ethanol | 1334483-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-[2-(tosylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 1334483-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: MBPKOSZYYZCLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-[2-(tosylamino)phenyl]ethanol 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-methyl-1-p-toluenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  用于苯并氮环合成的环丙基甲醇重排

  摘要：

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。

  DOI：

  10.1002/chem.201101363
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-cyclopropyl-1-[2-(tosylamino)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于苯并氮环合成的环丙基甲醇重排

  摘要：

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。

  DOI：

  10.1002/chem.201101363