1-(4-methoxyphenyl)-4-octyl-1H-1,2,3-triazole | 1222130-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-octyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-octyltriazole
• CAS: 1222130-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O
• 分子量: 287.405
• InChiKey: VZIRTUNKJGOHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-octyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的粘土负载的Cu（II）催化串联一锅合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.080

文献信息

• 1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(<scp>ii</scp>) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂: an efficient catalyst for N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides and click synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Saeed Zahmatkesh、Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1039/c6ra16646f

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(II) supported on a superparamagnetic Fe3O4@SiO2 catalyst was employed for the N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides to afford the corresponding coupled products in good to excellent yields without using external ligands or additives as promoters. Also, we have reported this recyclable catalytic system for efficient synthesis of 1-aryl-1

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。
• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Use of Copper(I) and Amino Acids Ionic Liquid Catalytic System
  作者：Lei Wang、Jincan Yan

  DOI：10.1055/s-0029-1217111

  日期：2010.2

  efficient and green one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl iodides and alkyl chlorides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by copper(I) and amino acid ionic liquid (AAIL) in [BMIM]BF4 was developed. The reactions proceeded smoothly to generate the corresponding products in high yields. In addition, CuI, AAIL, and [BMIM]BF4 could be recovered for six consecutive trials

  由[I]和氨基酸离子液体（AAIL）催化的芳基碘化物和烷基氯化物，叠氮化钠和末端炔烃有效高效地一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑。开发了BMIM] BF 4。反应进行顺利，以高产率产生相应的产物。此外，CuI，AAIL和[BMIM] BF 4可以连续进行六次试验而没有明显的活性损失。 点击反应-三唑-离子液体-氨基酸-铜