3-甲基-9H-芴 | 2523-39-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-甲基-9H-芴
• 中文别名: 3-甲基芴
• 英文名称: 3-methylfluorene
• 英文别名: 3-Methyl-fluoren；3-methyl-9H-fluorene
• CAS: 2523-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: GVSRMRNALQEEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  311.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1698.2;1718.8;1685.1;1690
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: OR,26。

合成制备方法

1. 烟草：OR，26。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-9H-芴 在 potassium permanganate 、 sodium dichromate 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Bromfluorenon-3-carboxylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Hahn,W.E.; Cherasko,W., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1309 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from o-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives

  摘要：

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.

  DOI：

  10.1021/ja0565323

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• Synthesis of Fluorene and Indenofluorene Compounds: Tandem Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling and Cyclization
  作者：Tao-Ping Liu、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/anie.201000327

  日期：2010.4.6

  “Fluor” it: Palladium‐catalyzed tandem reactions, in which C(sp3)H bond activation is the key step (see scheme; DMA=dimethylacetamide), lead to substituted fluorenes and indenofluorenes through annulation in high yield and in one step. This method has potential for the preparation of other cyclic compounds, as well as substituted oligofluorenes and polyfluorenes.

  “ Fluor”：钯催化的串联反应，其中C（sp 3）H键的活化是关键步骤（请参阅方案； DMA =二甲基乙酰胺），通过高产率环合反应可生成取代的芴和茚并芴。该方法具有制备其他环状化合物以及取代的低聚芴和聚芴的潜力。
• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Sur les dérivés de la fluorénone III. Dérivés de la méthyl-3, de la méthyl-1 et de la diméthyl-1, 6- fluorénone
  作者：Louis Chardonnens、Hermann Lienert

  DOI：10.1002/hlca.19490320716

  日期：1949.12.1

  On indique deux chemins nouveaux pour une préparation plus rentable de la méthyl-3-nitro-2-fluorénone. On prouve que le dérivé trinitré obtenu par nitration de la méthyl-3-fluorénone est la méthyl-3-trinitro-2,4,7-fluorénone. On décrit la synthèse, par des méthodes classiques, des produits suivants: méthyl-1, méthyl-1-nitro-4, méthyl-1-dinitro-2,4 et diméthyl-1,6-nitro-4-fluorénone.

  顺便提一下，将两种化学物质倒入一种制剂中，再加上有利可图的3-甲基-3-硝基-2-氟烯酮。在证明三硝基苯的硝化反应中，对甲基-3-氟烯酮和甲基-3-三硝基-2,4,7-氟烯酮进行了硝化。在décritlasynthèse上，同类产品的助溶剂为：甲基-1，甲基-1-硝基-4，甲基-1-二硝基-2,4和二甲基-1,6-硝基-4-芴酮。

表征谱图