(Z)-N-(4-fluorostyryl)benzamide | 1095320-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-fluorostyryl)benzamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]benzamide；N-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzamide
• CAS: 1095320-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: AQFUZNFJQWJLOH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-fluorostyryl)benzamide 在 二氧化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92 %的产率得到(E)-N-(4-fluorostyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CO2 介导的烯酰胺异构化

  摘要：

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。

  DOI：

  10.1039/d4gc01238k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-N-(4-fluorostyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DMSO-KOH 介导的 Z-enamides 立体选择性合成：获得 Z-enamide 天然产物的快速途径

  摘要：

  报道了炔烃立体选择性酰胺化的有效策略。该方法具有操作简单、官能团耐受性优异、底物范围广泛和提供Z-烯酰胺的快速动力学等特点。此外，该方法还成功应用于天然产物兰苏酰胺A、兰苏酰胺B和Z-丙酰胺的简便合成。值得注意的是，DMSO 起着两个重要作用：氢源和溶剂。

  DOI：

  10.1039/d3cc04642g

文献信息

• A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides
  作者：Takashi Honjo、Robert J. Phipps、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201205383

  日期：2012.9.17

  Double agent: Enantioselective tandem oxyfluorination of enamides using a doubly axially chiral phosphoric acid catalyst is reported. The chiral phosphoric acid catalyst controls both a fluorination step, using a chiral anion phase‐transfer strategy, and addition to the resulting imine under the guise of Brønsted acid catalysis.

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Primary Amides to Alkynes: A Stereoselective Synthesis of Secondary Enamides
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Kifah Salih、Käthe Gooßen

  DOI：10.1055/s-0029-1216847

  日期：2009.7

  anti-Markovnikov addition of primary amides to terminal alkynes under the formation of Z-configured secondary enamides is efficiently promoted by a catalyst system generated in situ from bis(2-methallyl)(cycloocta-1,5-diene)ruthenium(II), 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane, and ytterbium triflate. The thermodynamically more stable E-isomers are accessible by combining the above hydro­amidation with an in

  由双（2-甲基烯丙基）（环辛-1,5-二烯）钌（II）原位生成的催化剂体系可有效地促进在Z-构型仲酰胺的形成下向末端炔烃中伯酰胺的反马尔科夫尼科夫加成反应。，1,4-双（二环己基膦基）丁烷和三氟甲磺酸。通过使用三乙胺和分子筛将上述加氢酰胺化与原位双键异构化反应相结合，可获得热力学更稳定的E-异构体。 炔烃-酰胺-酰胺-加氢酰胺化-钌
• Synthesis of Secondary Enamides by Ruthenium-Catalyzed Selective Addition of Amides to Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Kifah S. M. Salih、Mathieu Blanchot

  DOI：10.1002/anie.200803068

  日期：2008.10.20