9-[(Z)-4'-chloro-2'-buten-1'-yl]-6-(4-fluorophenyl)purine | 1316308-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-[(Z)-4'-chloro-2'-buten-1'-yl]-6-(4-fluorophenyl)purine
• CAS: 1316308-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₄
• 分子量: 302.738
• InChiKey: DJQBPPBNJPBNMX-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 9-[(Z)-4'-chloro-2'-buten-1'-yl]-6-(4-fluorophenyl)purine 、 9,9'-(2Z)-but-2-ene-1,4-diylbis(6-(4-fluorophenyl)-9H-purine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some New 2,6-Substituted Purines

  摘要：

  共合成了24种非环状不饱和2,6-取代嘌呤衍生物5a-20b。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人肿瘤细胞系进行了细胞毒活性评估。其中，N9-[(Z)-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(5a)、N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(10a)、N9-[(E)-2',3'-二溴-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-6-甲氧基嘌呤(14)以及N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-6-(4-甲氧苯基)嘌呤(19)显示出极强的细胞毒活性，对大多数人肿瘤细胞系的GI50值在1至5微摩尔范围内。其他化合物表现出中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075840