(4-chlorosulfonylbutyl)carbamic acid benzyl ester | 464175-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorosulfonylbutyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[4-(chlorosulfonyl)butyl]carbamate；benzyl N-(4-chlorosulfonylbutyl)carbamate
• CAS: 464175-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 305.782
• InChiKey: PWMSGIIQKQQDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorosulfonylbutyl)carbamic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-(4-{4-[(S)-2-(4-Benzyloxycarbonylamino-butane-1-sulfonylamino)-2-carboxy-ethyl]-phenoxy}-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-chlorosulfonylbutyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227