Bis(trimethylsilyl)cyclohexylmethanol | 73727-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Bis(trimethylsilyl)cyclohexylmethanol
• 英文别名: cyclohexyl-bis(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 73727-42-1
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi₂
• 分子量: 258.552
• InChiKey: QCTGWBAIJVICDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyl)cyclohexylmethanol 以90%的产率得到(cyclohexylidenemethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of 1-(trimethylsilyl)-1-alkanols. New carbene precursors of silylcarbene and phenylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a012
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl(dimethoxy)methanol 、 三甲基氯硅烷 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEKIGUCHI A.; ANDO W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5286-5290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。
• 1,1-bis(trimethylsilyl)-1-alkanols as silylcarbene equivalent
  作者：Akira Sekiguchi、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86508-4

  日期：1979.1
• SEKIGUCHI A.; ANDO W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4077-4080
  作者：SEKIGUCHI A.、 ANDO W.

  DOI：——

  日期：——