6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone | 1388816-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone
• CAS: 1388816-25-8
• 化学式: C₂₃H₄₃F₃O₉SSi₂
• 分子量: 608.821
• InChiKey: RTOANCQLIFHKSX-DOWNOZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到5-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  羟甲基支化内酯的羟甲基支化哌啶：1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1,5-亚氨基-D-甘露醇、1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1 的合成和生物学评价,5-imino-L-gulitol 和 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imi

  摘要：

  三个同手性多羟基化哌啶在杂环的 C-2 处含有季碳支链，可被视为脱氧甘露菌素 (DMJ) 的支链类似物，其相应的内酰胺是从含有 2-C-的易得且通用的碳水化合物内酯合成的羟甲基支链。合成这些亚氨基糖的关键步骤，1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-mannitol, 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino- L-gulitol 和 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-talitol 是一种有效的改良 Kiliani 反应，在容易获得的酮糖原料 L-山梨糖和 D-果糖上进行。在 C-2 处引入碳分支导致糖苷酶抑制活性的丧失，这可能有利于此类化合物如分子伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200054
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-C-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-D-allono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  羟甲基支化内酯的羟甲基支化哌啶：1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1,5-亚氨基-D-甘露醇、1,5-Dideoxy-2-C-羟甲基-1 的合成和生物学评价,5-imino-L-gulitol 和 1,5-Dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imi

  摘要：

  三个同手性多羟基化哌啶在杂环的 C-2 处含有季碳支链，可被视为脱氧甘露菌素 (DMJ) 的支链类似物，其相应的内酰胺是从含有 2-C-的易得且通用的碳水化合物内酯合成的羟甲基支链。合成这些亚氨基糖的关键步骤，1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-mannitol, 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino- L-gulitol 和 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-talitol 是一种有效的改良 Kiliani 反应，在容易获得的酮糖原料 L-山梨糖和 D-果糖上进行。在 C-2 处引入碳分支导致糖苷酶抑制活性的丧失，这可能有利于此类化合物如分子伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200054