(S)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1234618-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1234618-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: QKNNRHVTMVQJGB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 penta-3,4-dienyl-benzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物与末端异戊烯的原子-经济，区域发散和立体选择性偶联

  摘要：

  本文报道了新的Rh和Pd催化的咪唑衍生物与单取代的Allenes的区域发散和立体选择性分子间偶联反应。使用Rh I / Josiphos系统，可以获得完美的区域选择性和高对映体过量，而Pd II / dppf系统则可提供具有高区域选择性和高E / Z选择性的线性产物。该方法允许原子经济地合成有价值的支链和线性烯丙基咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309126

文献信息

• Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates
  作者：Levi M. Stanley、Chen Bai、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja103779e

  日期：2010.7.7

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.