<2R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 129744-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• 英文别名: (5S,7R,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4,8-trione
• CAS: 129744-49-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 540.689
• InChiKey: HVQXBWCRQZYMNL-FUCNBRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 <1R,5R,6R,8S>-6-Benzyloxymethyl-8-t-butyldimethylsilyloxy-10-(4-methoxybenzyl)-2,10-diaza-4,7-dioxatricyclo<3.2.1.3^1,2>undecane-3,9,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,8S,9S)-7-Benzyloxymethyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyl)-6-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以24%的产率得到<2R,4R,5S>-2-Benzyloxymethyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3