1-phenyl-3-tosyl-1H-1,2,4-triazole | 55860-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-tosyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,4]triazole；1-Phenyl-3-tosyl-1,2,4-triazol；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 55860-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: CZAOAFPXNNQBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-tosyl-1H-1,2,4-triazole 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEUSEN A. M. VAN; HOOGENBOOM B. E.; HOUWING H. A., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 4, 711-713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹-Phenyl-C-tosyl-formamidrazon 、 原甲酸三乙酯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAGT J. C.; VAN LEUSEN A. M., REC. TRAV. CHIM. , 1975, 94 , NO 1, 12-14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。