2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole | 1013405-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1013405-55-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: IEDHNQNDABQEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-yn-1-yl)hydroxylamine 在 三氟甲磺酰胺 、 (IPr)Au(NTf₂) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• A new synthetic route to 3-polyfluoroalkyl-containing pyrroles
  作者：Elena N. Shaitanova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.048

  日期：2008.2

  A novel approach to 3-polyfluoroalkyl pyrroles is reported based on step by step reactions: 1,2-addition of Me3SiCN to β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones, reduction with LiAlH4 and subsequent hydrolysis with intramolecular cyclization. The hydrolytic instability of various polyfluoroalkyl groups at position 3 of the pyrrole ring was evident and a pathway for the hydrolysis was proposed.

  据报导一种基于逐步反应的3-多氟烷基吡咯的新颖方法：将Me 3 SiCN 1，2-加成至β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮，用LiAlH 4还原并随后通过分子内环化进行水解。在吡咯环的3位上的各种多氟烷基的水解不稳定性是明显的，并提出了水解的途径。