tert-butyl (1-benzyl-5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1622174-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-benzyl-5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1622174-98-4
• 化学式: C₂₀H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 462.287
• InChiKey: XWXWOZNQAXZJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.51h， 生成 tert-butyl (1-benzyl-3-cyano-5-iodo-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲醛N，N-二烷基hydr的催化不对称加成反应合成手性腈衍生物

  摘要：

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01857
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 N-benzyl-5-iodoisatin 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (1-benzyl-5-iodo-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺对β-酮酸催化的对映体亚胺的对映选择性脱羧加成

  摘要：

  已经开发出一种有效的手性方酰胺催化的β-酮酸对异丁亚胺的对映选择性脱羧加成反应。使用20 mol％的有机催化剂可使反应平稳进行，从而以高收率和优异的对映选择性提供手性3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700011

文献信息

• Quinine-Based Trifunctional Organocatalyst for Tandem Aza-Henry Reaction-Cyclization: Asymmetric Synthesis of Spiroxindole-Pyrrolidine/Piperidines
  作者：Saumen Hajra、Bibekananda Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02150

  日期：2017.9.15

  A quinine-derived trifunctional sulphonamide catalyst has been developed for the effective asymmetric organocatalytic tandem aza-Henry reaction-cyclization of isatin-derived ketimines and nitroalkane-mesylates for the synthesis of spiro-pyrrolidine/piperidine-oxindoles. Demethylation of traditional bifunctional catalyst to incorporate an additional hydrogen bonding C6′–OH group plays the key role toward

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。
• An L-tert-leucine derived urea catalyzed asymmetric synthesis of acylclic N, N′-ketals derived from aryl amines and isatin-derived ketimines
  作者：Shuo Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132206

  日期：2022.1

  An asymmetric synthesis of N,N′-ketal compounds derived from isatin-derived ketimines and aryl amines has been developed using an inexpensive and readily available L-tert-leucine derived urea catalyst. Using this asymmetric catalytic synthetic method, a series of 3-substituted 3-amino-2-oxoindole derivatives containing an N,N′-ketal motif were obtained in high yields with high enantioselectivities

  已经使用廉价且容易获得的L-叔亮氨酸衍生尿素催化剂开发了衍生自靛红衍生的酮亚胺和芳胺的N,N'-缩酮化合物的不对称合成。使用这种不对称催化合成方法，以高产率和高对映选择性获得了一系列含有N,N'-缩酮基序的 3-取代 3-氨基-2-氧代吲哚衍生物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Acyclic <i>N</i>,<i>N</i>′-Acetals by Chiral Urea Derived from Quinine Catalyzed the Addition of Aryl Amines to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Yuxin Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02098

  日期：2019.7.19

  N,N′-Acetals are sensitive compounds, and the challenging asymmetric synthesis of acyclic N,N′-acetals by the general addition of amines to ketimines has never been reported so far. In this study, highly enantioselective addition of aryl amines to isatin-derived ketimines catalyzed by chiral urea derived from quinine was developed. A series of new acyclic N,N′-acetals were constructed by this protocol

  N，N'-缩醛是敏感化合物，迄今为止尚未报道过通过向酮亚胺中一般添加胺来挑战性地合成无环N，N'-缩醛的挑战性。在这项研究中，开发了由对苯二酚衍生的手性尿素催化的对映体衍生的酮亚胺中高度对映体选择性的芳基胺加成反应。通过该方案，以高至优异的收率（78–99％）和高至优异的对映选择性（76–96％ee）构建了一系列新的无环N，N'-乙缩醛。
• Copper/guanidine-catalyzed asymmetric alkynylation of isatin-derived ketimines
  作者：Quangang Chen、Lihua Xie、Zhaojing Li、Yu Tang、Peng Zhao、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c7cc08920a

  日期：——

  Isatin-derived ketimines undergo enantioselective alkynylation reactions in the presence of copper iodide and easily accessible guanidine-amides. The corresponding 3-alkynyl-3-aminooxyindoles are obtained in up to 95% yield and 96% ee. The guanidine plays a role in the formation of copper acetylide and the enantiodetermining step and the basic additive is excluded.

  伊斯兰衍生的酮亚胺在碘化铜和容易获得的胍酰胺存在下进行对映选择性炔基化反应。以高达95％的收率和96％的ee获得相应的3-炔基-3-氨基氧基吲哚。胍在乙炔铜的形成和对映体确定步骤中起作用，并且不包括碱性添加剂。
• Direct enantio- and diastereoselective Mannich reactions of isatin-derived ketimines with oxo-indanecarboxylates catalyzed by chiral thiourea derived from hydroquinidine
  作者：Yuxin Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c8ob02595a

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective Mannich reaction of isatin-derived ketimines with oxo-indanecarboxylates catalyzed by chiral thiourea derived from hydroquinidine has been developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles containing assembled bicyclic rings linked by a C–C bond were constructed by this protocol in excellent yields (92–99%) with high enantioselectivities (85–99% ee) and

  已经开发了由衍生自氢醌的手性硫脲催化的衍生自靛红的酮亚胺与氧代-茚满羧酸酯的高度非对映和对映选择性的曼尼希反应。通过该方案可构建一系列包含通过CC键连接的组装双环的3-取代的3-氨基-羟吲哚，并具有优异的收率（92-99％），高对映选择性（85-99％ee）和非对映选择性（向上到> 99：1博士）。