3-甲基-N-硝基吡啶-4-胺 | 18227-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-N-硝基吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-nitramino-3-methylpyridine
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitramino-pyridin；4-Nitramino-3-methyl-pyridin；(3-methyl-pyridin-4-yl)-nitro-amine；(NZ)-N-(3-methyl-1H-pyridin-4-ylidene)nitramide
• CAS: 18227-66-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: PBUJIYKIDOXTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  290.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N-硝基吡啶-4-胺 在 盐酸 、 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-4-chloro-7-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1(H)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗固定的3-甲基-3-脱氮基-2'-脱氧腺苷和其他3H-咪唑并[4,5-c]吡啶类似物的合成。

  摘要：

  围绕糖苷键的杂环碱基的旋转允许在核苷中形成顺式和反式构象。主要在DNA双链体中的嘌呤-嘌呤错配中观察到了顺式构象。这样的错配在基于DNA的诊断中引起假阳性寡核苷酸杂交。在这里，我们描述了2'-脱氧腺苷类似物的合成，该类似物保留了其Watson-Crick官能团，但不能形成syn构象。在该类似物中，2'-脱氧腺苷的N3原子被C-CH3基团取代，得到7-甲基-1-β-D-脱氧呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-基胺或3-甲基-3-deaza-2'-脱氧腺苷（3mddA）。这种修饰在空间上阻止了顺式构象，并且3mddA成为2'-脱氧腺苷的抗固定核苷类似物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016477
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-N-硝基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  抗固定的3-甲基-3-脱氮基-2'-脱氧腺苷和其他3H-咪唑并[4,5-c]吡啶类似物的合成。

  摘要：

  围绕糖苷键的杂环碱基的旋转允许在核苷中形成顺式和反式构象。主要在DNA双链体中的嘌呤-嘌呤错配中观察到了顺式构象。这样的错配在基于DNA的诊断中引起假阳性寡核苷酸杂交。在这里，我们描述了2'-脱氧腺苷类似物的合成，该类似物保留了其Watson-Crick官能团，但不能形成syn构象。在该类似物中，2'-脱氧腺苷的N3原子被C-CH3基团取代，得到7-甲基-1-β-D-脱氧呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-基胺或3-甲基-3-deaza-2'-脱氧腺苷（3mddA）。这种修饰在空间上阻止了顺式构象，并且3mddA成为2'-脱氧腺苷的抗固定核苷类似物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016477