3-甲基-N-苯基丁烷-2-亚胺 | 74265-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-N-苯基丁烷-2-亚胺
• 英文名称: 3-methyl-2-butanone anil
• 英文别名: N-phenyl-(1,2-dimethylpropylidene)amine；Anil d. Methyl-isopropyl-keton；N-2(3-Methylbutyliden)anilin；(1,2-dimethyl-propyliden)-aniline；(1,2-Dimethyl-propyliden)-anilin；2-Methyl-butanon-(3)-phenylimin；Benzenamine, N-(1,2-dimethylpropylidene)-；3-methyl-N-phenylbutan-2-imine
• CAS: 74265-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZZXIKCHNJDYKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-N-苯基丁烷-2-亚胺 在 硫酸 作用下， 生成 特戊醛
  参考文献：
  名称：

  Richard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 21, p. 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbutan-2-yl)aniline 在 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 [{Ph4(η⁵-C4CO)Ru(CO)2}2] air 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-甲基-N-苯基丁烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生耦合催化系统，有效地钌催化了胺的需氧氧化。

  摘要：

  通过使用仿生偶联催化系统（涉及钌诱导的脱氢）开发了有效的胺类有氧氧化方法。这种有氧氧化的原理是，从胺到分子氧的电子转移是通过偶合的氧化还原系统逐步发生的，这导致了低能电子转移。底物选择性钌催化剂使胺脱氢，提取出来的氢原子被运输到富电子醌（2a）。如此形成的氢醌随后在空气中借助于氧活化的[Co（salen）]型配合物（27）被再氧化。该反应可用于从适当的相应胺以高收率或高收率制备酮亚胺和醛亚胺。反应以高选择性进行 催化系统可以承受空气而不会失活。通过使用醌2a作为末端氧化剂研究了脱氢速率。提出了一种催化循环，其中胺促进了二聚催化剂1的离解。

  DOI：

  10.1002/chem.200401082

文献信息

• Evolution of chiral Lewis basic N-formamide as highly effective organocatalyst for asymmetric reduction of both ketones and ketimines with an unprecedented substrate scope
  作者：Li Zhou、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1039/b703307a

  日期：——

  L-Pipecolinic acid derived Lewis basic N-formamide has been developed as a first highly effective catalyst for the asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones as well as aromatic and aliphatic ketimines in good to high enantioselectivity.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。
• Asymmetric reductions of imines and ketones by chiral oxaborolidines
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Taro Kakikawa、Hideki Yamada、Teruaki Matsui、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80531-7

  日期：1993.2

  Asymmetric reduction of imines were studied using dialkoxyborane 1. Dihydro-β-carboline 5a showed moderate (42%ee) and N-phenylketimine 10 higher enantioselectivity (73%ee). Asymmetric reduction of ketones with oxazaborolidine 33 showed high ennatioselectivities.

  使用二烷氧基硼烷1研究了亚胺的不对称还原。二氢-β-咔啉5a显示中等（42％ee）和N-苯基酮亚胺10高对映选择性（73％ee）。用恶唑硼烷33不对称还原酮显示出高的选择性。
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。