azidomethyl 3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-S-methyl-1-thio-D-manno-2-octulopyranoside | 129907-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: azidomethyl 3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-S-methyl-1-thio-D-manno-2-octulopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,7aR)-6-(azidomethoxy)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(methylsulfanylmethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 129907-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 389.473
• InChiKey: RIHFVGQAKIEDON-QLJSRWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl 3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-S-methyl-1-thio-D-manno-2-octulopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-S-methyl-1-thio-D-glycero-D-galacto-(or D-talo)-octitol
  参考文献：
  名称：

  β-Kdop的2-脱氧-2-（取代甲基）类似物

  摘要：

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84237-o
• 作为产物：
  描述：

  (methylthio)methyl 3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-O-methylsulfonyl-D-manno-2-octulopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 azidomethyl 3-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-1-S-methyl-1-thio-D-manno-2-octulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Kdop的2-脱氧-2-（取代甲基）类似物

  摘要：

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84237-o

文献信息

• TADANIER, JACK;LEE, CHEUK-MAN;HENGEVELD, JOHN;ROSENBROOK, WILLIAM;WHITTER+, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 209-222
  作者：TADANIER, JACK、LEE, CHEUK-MAN、HENGEVELD, JOHN、ROSENBROOK, WILLIAM、WHITTER+

  DOI：——

  日期：——