tert-butyl (2S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2-[[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate | 1449117-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2-[[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 1449117-91-2
• 化学式: C₄₁H₆₃BrN₂O₆SSi₂
• 分子量: 848.102
• InChiKey: RGJPCPOPOBEKKA-ARAOOUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-bromo-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-yl)-1H-indole 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2R,5R)-tert-butyl 2-((4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)-5-((S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 tert-butyl (2S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2-[[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562