(3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid ethyl ester | 134081-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 134081-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: DBSLYRFVTBXOIH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的测定，全合成和粘胶粘菌肽的评估。

  摘要：

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.005
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-(p-hydroxyphenyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的胃抑素类似物：合成和胃蛋白酶抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00111a054