N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosinal | 134081-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosinal
• 英文别名: Tert-butyl N-[(2S)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-YL]carbamate
• CAS: 134081-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WKIZYNITOUKXRN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosinal 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到tert-butyl N-[(3S)-2-hydroxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Weinreb amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosinal
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064

文献信息

• A concise synthesis of the novel antibiotic aranorosin
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Robert J. Watson、Richard J.K. Taylor、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73870-6

  日期：1993.8

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin is described which employs a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative in the key step. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound.

  描述了新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了新的高价碘介导的酪氨酸衍生物的氧化羟基化作用。采用类似的方法制备6'-表皮阿拉伯糖球蛋白，因此建立了天然化合物的立体化学。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula I and II of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Synthesis of 2-isoxazoline and α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu、Gyochang Keum、Kim Byeang Hyean

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00174-3

  日期：1996.2

  We have developed a simple and stereoselective method for synthesizing novel dipeptide isosteres using nitrile oxide cycloaddition as a key reaction. Employing this method, we have prepared efficiently various peptidomimetics containing 2-isoxazolines and alpha-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres.

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。
• Novel CADD-based peptidyl vinyl ester derivatives as potential proteasome inhibitors
  作者：Ke Mou、Bo Xu、Chao Ma、Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.077

  日期：2008.3

  A series of peptidyl vinyl ester derivatives bearing three different P1 substitutions as potential proteasome inhibitors were studied. The target molecules were designed based on CADD (computer aided drug design) protocol and synthesized. Their activities toward proteasome and four human cancer cell lines (including hepatoma cell line (Bel-7402), myeloid leukemic cell line (HL-60), gastric cancer cell

  研究了一系列带有三个不同的P1取代基的肽基乙烯基酯衍生物，它们是潜在的蛋白酶体抑制剂。根据CADD（计算机辅助药物设计）协议设计目标分子并进行合成。它们对蛋白酶体和四种人类癌细胞系（包括肝癌细胞系（Bel-7402），髓样白血病细胞系（HL-60），胃癌细胞系（BGC-823）和鼻咽癌细胞系（KB））的活性为使用荧光测定法测试。两种化合物对蛋白酶体具有抑制活性，而四种化合物对HL-60和BGC-823的抗增殖活性较弱。