2-(1-azidocyclopentyl)furan | 1314303-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-azidocyclopentyl)furan
• CAS: 1314303-92-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: FTEMHSULTVBRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azidocyclopentyl)furan 在 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-allyl-6-tosyl-6-azaspiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent approach to the polymaxenolide and pinnaic acid cores

  摘要：

  The divergent syntheses of the spirocyclic pyran core of polymaxenolide and the spirocyclic piperidine core of pinnaic acid have been achieved. Our divergent approach takes advantage of highly efficient Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements to generate the highly functionalised cores, which are then regioselectively modified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.047
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 迭氮酸 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到2-(1-azidocyclopentyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Divergent approach to the polymaxenolide and pinnaic acid cores

  摘要：

  The divergent syntheses of the spirocyclic pyran core of polymaxenolide and the spirocyclic piperidine core of pinnaic acid have been achieved. Our divergent approach takes advantage of highly efficient Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements to generate the highly functionalised cores, which are then regioselectively modified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.047