Acetic acid (2S,3R,4S,6S)-3-azido-6-bromo-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 133928-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,6S)-3-azido-6-bromo-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 133928-48-0
• 化学式: C₈H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 278.106
• InChiKey: ZSLQRZVFSRFRIC-ZAKLUEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione 、 Acetic acid (2S,3R,4S,6S)-3-azido-6-bromo-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-cis-1-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  异阿霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-acetyl-2,4,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,6S)-3-azido-6-bromo-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异阿霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a008