9-deutero-1,1-dimethyl-1,4,5,6,8,9-hexahydro-3H-benzo[c]oxepine-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1303559-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-deutero-1,1-dimethyl-1,4,5,6,8,9-hexahydro-3H-benzo[c]oxepine-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1303559-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 297.356
• InChiKey: UVOSWKDRVKBMNL-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-deutero)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-2-(4-methyl-penta-2,3-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到9-deutero-1,1-dimethyl-1,4,5,6,8,9-hexahydro-3H-benzo[c]oxepine-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold and Brønsted Acid Catalyzed Hydride Shift onto Allenes: Divergence in Product Selectivity

  摘要：

  A series of allenyl ethers can be transformed into various fused or spiro tetrahydrofurans and tetrahydropyrans following a hydride shift/cyclization sequence. A divergence in product selectivity, which depends on the nature of the catalyst used (Au(I) complex or Bronsted acid), was observed.

  DOI：

  10.1021/ja202336p