2-[4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-but-3-enyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane | 1426580-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-but-3-enyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 1426580-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: QWARXWSIUDJWDA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 CH₃BF₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾*C₄H₁₀O 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 2-[4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-but-3-enyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane 、 2-[4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-but-3-enyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of acerogenins E, G and K, and centrolobol

  摘要：

  The first total synthesis of the diaiylheptanoid acerogenins E and K, isolated from Acer nikoense MAXIM., is described. Formation of the 13-membered m,m-cyclophane skeleton was successfully achieved on the basis of a domino process involving a Miyaura arylborylation intramolecular Suzuki reaction. The cyclization precursor was prepared via a Wittig reaction and Claisen Schmidt condensation, which proceeded in moderate yields. The total synthesis of acerogenin G and centrolobol was also achieved from a common synthetic intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.065