ethyl 4,4-dicyano-3-methylbutanoate | 82584-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-dicyano-3-methylbutanoate
• CAS: 82584-85-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ILNNKIFVQZHGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-methylbutanoate 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 5-methyl-4-oxo-7-phenyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Abdel-Galil, Fathy M.; Saleh, Sohair S., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1861 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-1-propene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4,4-dicyano-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles

  摘要：

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837290

文献信息

• Sodium Borohydride as the Only Reagent for the Efficient Reductive Alkylation­ of Malononitrile with Ketones and Aldehydes
  作者：Robert E. Sammelson、Jason C. Dunham、Adam D. Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-926307

  日期：——

  malononitriles has been developed. In this method, sodium borohydride in isopropanol has a catalytic effect on the initial condensation between malononitrile and aldehydes or ketones at 0 °C. The sodium borohydride also simultaneously acts as a reagent and reduces the unsaturated intermediate formed in situ by the condensation. This simple reductive alkylation method effectively consumes all malononitrile

  开发了一种高效、简便的单取代丙二腈的合成方法。在该方法中，异丙醇中的硼氢化钠对丙二腈与醛或酮在0℃下的初始缩合具有催化作用。硼氢化钠还同时充当试剂并还原通过缩合原位形成的不饱和中间体。这种简单的还原烷基化方法有效地消耗了所有丙二腈并选择性地仅生产单取代的丙二腈。通过这些单取代衍生物的烷基化制备不对称二取代丙二腈。
• Michael Addition of Active Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of Molecular Sieves in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1204

  日期：2008.12.5

  The Michael addition of active methylene compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of MS 4A in dimethyl sulfoxide proceeds smoothly to afford the corresponding 1,4-addition pr...

  在MS 4A的存在下，活性亚甲基化合物与α,β-不饱和羰基化合物在二甲亚砜中的迈克尔加成反应顺利进行，得到相应的1,4-加成反应...
• Selective Synthesis of Unsymmetrical Peroxides: Transition-Metal-Catalyzed Oxidation of Malononitrile and Cyanoacetic Ester Derivatives by tert-Butyl Hydroperoxide at the α-Position
  作者：Alexander Terent’ev、Gennady Nikishin、Dmitry Borisov、Vsevolod Semenov、Vladimir Chernyshev、Valery Dembitsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260027

  日期：2011.7

  malononitrile and cyanoacetic ester derivatives at the α-position based on transition-metal-catalyzed reaction (Cu, Fe, Mn, Co) with tert-butyl hydroperoxide giving unsymmetrical peroxides in 63-94% yields. The method is facile, does not require large excesses of reagents, and is amenable to gram-scale synthesis. peroxides - tert-butyl hydroperoxide - catalysis - oxidation - transition metals - malononitrile

  基于过渡金属催化的叔丁基过氧化氢反应生成不对称的过氧化物，开发了一种新的方法，用于在α-位选择性地氧化α-单取代的丙二腈和氰基乙酸酯衍生物（Cu，Fe，Mn，Co）。 -94％的产率。该方法是容易的，不需要大量过量的试剂，并且适合于克级合成。 过氧化物-叔丁基过氧化氢-催化-氧化-过渡金属-丙二腈-氰基乙酸酯
• VICTORY, P.;JOVER, J. M.;SEMPERE, J., AFINIDAD, 1981, 38, N 376, 491-495
  作者：VICTORY, P.、JOVER, J. M.、SEMPERE, J.

  DOI：——

  日期：——