methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate | 863983-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 863983-63-5
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₅Si₂
• 分子量: 364.974
• InChiKey: YPZOTNMSHGLJKC-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-奎尼酸立体选择性合成抗肿瘤天然产物Pericosine A的非对映异构体

  摘要：

  实现了以(-)-奎尼酸为原料立体选择性合成抗肿瘤天然Pericosine A的非对映异构体。其中一种非对映异构体甲基 (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 具有已报道的 pericosine A 结构。 pericosine A 被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990798
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5S,6S)-6-chloro-1-hydroxy-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohexanecarboxylate 在 bis[α,α-bis(trifluoromethyl)benzyloxy]diphenylsulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl (4R,5S,6R)-6-chloro-4,5-bis(trimethylsiloxy)-3-oxocyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-奎尼酸立体选择性合成抗肿瘤天然产物Pericosine A的非对映异构体

  摘要：

  实现了以(-)-奎尼酸为原料立体选择性合成抗肿瘤天然Pericosine A的非对映异构体。其中一种非对映异构体甲基 (3 R,4 S,5 S,6 R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 具有已报道的 pericosine A 结构。 pericosine A 被证明是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990798

文献信息

• Synthetic Study toward Antitumour Natural Product Pericosine A
  作者：Yoshihide Usami、Yasuko Ueda

  DOI：10.1246/cl.2005.1062

  日期：2005.7

  The stereoselective total synthesis of methyl (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1), which had been reported as the antitumour marine natural product pericosine A, from (-)-quinic acid was achieved. From the total synthesis, it was confirmed that the reported stereostructure of pericosine A was incorrect because the spectroscopic data of the synthetic product were

  (3R,4S,5S,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-l-cyclohex-l-enecarboxylate (1) 的立体选择性全合成已被报道为抗肿瘤海洋天然产物 pericosine A，由(-)-奎尼酸获得。从全合成证实，由于合成产物的光谱数据与天然化合物的光谱数据不一致，因此所报道的pericosine A立体结构是不正确的。