(4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1403608-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1403608-16-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: SPUDSYUQHMLYEB-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 zeaenol
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin A 和 Zeaenol 的不对称全合成

  摘要：

  两种间苯二酸内酯（RALs）——cochliomycin A 和玉米烯醇——的第一个不对称全合成已经以不同的方式实现。我们策略的主要亮点包括成功应用立体选择性 Keck 烯丙基化和 Julia-Kocienski 烯化，通过从 L-酒石酸作为手性池化合物开始获得高级中间体。该中间体与三取代的苯甲酸偶联，为两个目标分子提供共同的 RCM 前体。后期的闭环复分解，然后是官能团操作，以有效的方式产生目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200241