(6R)-7t-(4-bromo-3-oxo-butyrylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester | 58684-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-(4-bromo-3-oxo-butyrylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-methylsulfonylethyl (6R,7R)-7-[(4-bromo-3-oxobutanoyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58684-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₇S₂
• 分子量: 483.361
• InChiKey: PADVUWXVRCYBJP-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-(4-bromo-3-oxo-butyrylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 头孢替安杂质
  参考文献：
  名称：

  A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.

  摘要：

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1262
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester 生成 (6R)-7t-(4-bromo-3-oxo-butyrylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.

  摘要：

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1262