2,5'-anhydro-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine | 61787-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5'-anhydro-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5-fluoro-O^2'_,O3'-isopropylidene-2,5'-anhydro-uridine；(4R)-9-fluoro-2,2-dimethyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one
• CAS: 61787-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 284.244
• InChiKey: GDBOLYVRDGHCSG-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5'-anhydro-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Squaryl group-modified UDP analogs as inhibitors of the endoplasmic reticulum-resident folding sensor enzyme UGGT

  摘要：

  UDP-Glc：糖蛋白葡萄糖基转移酶（UGGT）在内质网（ER）中具有中心作用，以保持正确折叠的N-糖基蛋白的质量控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc06634c
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到2,5'-anhydro-5-fluoro-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Squaryl group-modified UDP analogs as inhibitors of the endoplasmic reticulum-resident folding sensor enzyme UGGT

  摘要：

  UDP-Glc：糖蛋白葡萄糖基转移酶（UGGT）在内质网（ER）中具有中心作用，以保持正确折叠的N-糖基蛋白的质量控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc06634c

文献信息

• Fluorinated pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of a nitrogen analog of the antitumor agent 2,2'-anhydro-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine hydrochloride
  作者：Alan F. Cook

  DOI：10.1021/jm00213a006

  日期：1977.3

  The nitrogen-bridged compound 2,2'-anhydro-1-beta-D-arabinofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (2), an analogue of the antitumor agent anhydro-ara-FC (1), has been synthesized. 5-Fluorocytidine was converted into 1-beta-D-ribofuranosyl-2,4-diamino-5-fluoropyrimidinium chloride (4), but cyclization of 4 was not achieved due to a competing side reaction. The nitrogen bridge was therefore

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• Synthesis and in vivo antitumor activity of potential 5-fluorouracil prodrugs
  作者：A. Rosowsky、S. H. Kim、D. Trites、M. Wick

  DOI：10.1021/jm00351a006

  日期：1982.9