1-(2-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416982-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-methoxybenzyl)trimethylammonium triflate
• CAS: 1416982-13-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₈NO
• 分子量: 329.34
• InChiKey: RSZJEIUPGUZLDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1,2-bis(2-methoxybenzyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  从元素硒和苄基季铵盐合成二苄基二硒化物

  摘要：

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101086
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-N,N-二甲基甲胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Copper-catalyzed C–P cross-coupling of arylmethyl quaternary ammonium salts via C–N bond cleavage
  作者：Nutao Li、Feng Chen、Guanghui Wang、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-019-02535-y

  日期：2020.1

  AbstractA ligand-free copper-catalyzed C–P cross-coupling reaction of arylmethyl quaternary ammonium salts and diarylphosphine oxides in air is developed. Arylmethyl quaternary ammonium salts with various functional groups and a variety of dialkyl- and diarylphosphine oxides afford C–P cross-coupling products with good yields. This protocol requires no inert atmosphere, no ligand, and simple operation

  摘要开发了无配体的铜催化空气中芳基甲基季铵盐和二芳基膦氧化物的C-P交叉偶联反应。具有各种官能团的芳基甲基季铵盐以及各种二烷基和二芳基膦氧化物可提供具有良好收率的C-P交叉偶联产物。该方案不需要惰性气氛，没有配体和简单的操作步骤。 图形摘要
• Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling of NH-Heteroarenes and Quaternary Ammonium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Hongyi Chen、Hongqin Yang、Nutao Li、Xinghua Xue、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00194

  日期：2019.8.16

  of Buchwald–Hartwig amination to quaternary ammonium salts. In the presence of Pd(OAc)2 and t-BuXPhos, the coupling of aryl- or arylmethyltrimethylammonium triflates with NH-heteroarenes via C–N bond cleavage affords the desired N-aryl or N-arylmethyl heteroarenes in moderate to excellent yields.

  在本文中，我们将Buchwald–Hartwig胺化的底物类别扩展为季铵盐。在Pd（OAc）2和t- BuXPhos的存在下，芳基-或芳基甲基三甲基铵三氟甲磺酸酯与NH-杂芳烃通过C-N键裂解偶联，可提供所需的N-芳基或N-芳基甲基杂芳烃，产率中等至优异。